Il Napoli di Ottavio Bianchi esordì contro i greci del PAOK vincendo con un risultato complessivo di 2-1. Nel secondo turno gli Azzurri affrontarono i tedeschi orientali della Lokomotive Lipsia, battendoli col risultato totale di 3-1. Agli ottavi di finale i francesi del Bordeaux furono sconfitti in trasferta 1-0 e a Napoli bastò lo 0-0 per passare il turno. Ai quarti gli Azzurri affrontarono i connazionali della Juventus, perdendo l’andata 2-0 al Comunale di Torino e vincendo col medesimo risultato il retour match al San Paolo; furono necessari i tempi supplementari e solo un gol di Alessandro Renica, all’ultimo minuto della proroga, diede la vittoria al Napoli. In semifinale i tedeschi del Bayern Monaco furono battuti in casa 2-0, e il pareggio per 2-2 all’Olympiastadion bastò ai partenopei per centrare la prima finale europea nella storia. Lo Stoccarda di Arie Haan iniziò il cammino europeo contro gli ungheresi del Tatabánya vincendo con un risultato complessivo di 3-2. Nel secondo turno i tedeschi occidentali affrontarono gli jugoslavi della Dinamo Zagabria, battendoli con un risultato totale di 4-2. Agli ottavi gli olandesi del Groningen furono battuti col risultato totale di 5-1. Ai quarti di finale gli Schwaben affrontarono gli spagnoli della Real Sociedad e passarono il turno solo ai tiri di rigore dopo aver vinto la gara d’andata per 1-0 e persa quella di ritorno col medesimo risultato. In semifinale il derby con i tedeschi orientali della Dinamo Dresda fu deciso dalle reti di Karl Allgöwer, che andò a segno sia all’andata che al ritorno fissando il risultato rispettivamente sull’1-0 e sull’1-1.
Finale di andata Stadio San Paolo, Napoli, 3 Maggio 1989
Napoli – Stoccarda 2-1
17′ Gaudino, 68′ Maradona, 87′ Careca
Napoli: Giuliani; Renica, Ferrera, Francini, Corradini (Crippa 46); Alemao, Fusi, De Napoli; Careca, Maradona, Carnevale
Stoccarda: Immel; Allgower, N.Schmaler, Hartmann, Buchwald; Schafer, Katanec, Sigurvinnson, Schroder; Walter (Zietsch 70), Gaudino
Arbitro: Germanokos (Grecia)
Finale di ritorno Neckarstadion, Stoccarda, 17 Maggio 1989
Stoccarda – Napoli 3-3
18′ Alemao, 27′ Klinsmann, 39′ Ferrara, 62′Careca, 70′ aut. De Napoli, 89′ O.Schmaler
Stoccarda: Immel; Allgower, N.Schmaler, Hartmann; Schafer, Katanec, Sigurvinnson, Schroder; Walter (O.Schmaler 77), Klinsmann, Gaudino
Napoli: Giuliani; Renica, Ferrera, Francini, Corradini; Alemao (Carranante 30), Fusi, De Napoli; Careca (Bigliardi 70), Maradona, Carnevale
Arbitro: Sanchez Arminio (Spagna)