Il Tottenham di Mauricio Pochettino è inserito nel gruppo B con Barcellona, Inter e PSV Eindhoven. Con otto punti conquistati, frutto di due vittorie, due pareggi e due sconfitte, gli Spurs si qualificano agli ottavi di finale classificandosi secondi nel girone, a pari punti con l’Inter e pari differenza reti ma con gli scontri diretti a favore (1-2 e 1-0, vittoria per i goal in trasferta). Negli ottavi incontrano i tedeschi del Borussia Dortmund, battuti sia all’andata in casa che al ritorno in trasferta per un risultato complessivo di 4-0. Nei quarti vengono sorteggiati i connazionali del Manchester City, sconfitti di misura per 1-0 nella partita casalinga d’andata giocata a Londra. Nella partita di ritorno il Tottenham perde 4-3 all’Etihad Stadium di Manchester, ma ottiene comunque il passaggio del turno grazie alla regola dei gol in trasferta (4-4 l’aggregato totale). In semifinale gli Spurs incontrano i sorprendenti olandesi dell’Ajax, capaci di eliminare in sequenza i campioni in carica del Real Madrid agli ottavi e la Juventus ai quarti. All’andata i Lancieri si impongono 0-1 nel nuovo Tottenham Hotspur Stadium; tuttavia nella gara di ritorno il Tottenham vince 3-2 alla Johan Cruijff Arena di Amsterdam dopo avere chiuso il primo tempo in svantaggio 0-2 e conquistando così una rocambolesca qualificazione alla finale della competizione grazie alla regola dei gol in trasferta (3-3 l’aggregato totale): decisivo Lucas Moura, che nell’ultimo minuto di recupero del secondo tempo realizza la tripletta personale che permette ai londinesi di accedere alla loro prima finale assoluta di Champions League.
Il Liverpool di Jürgen Klopp, finalista della precedente edizione, viene inserito nel gruppo C con Paris Saint-Germain, Napoli e Stella Rossa. Con nove punti conquistati, frutto di tre vittorie e tre sconfitte, gli inglesi si qualificano agli ottavi di finale classificandosi secondi nel girone, a pari punti col Napoli ma con una differenza reti favorevole. Negli ottavi incontrano i tedeschi del Bayern Monaco, pareggiando ad Anfield il match di andata a reti inviolate per poi vincere 3-1 all’Allianz Arena nella gara di ritorno. Ai quarti vengono sorteggiati i lusitani del Porto, battuti sia all’andata in casa che al ritorno in trasferta per un risultato complessivo di 6-1. In semifinale i Reds incontrano gli spagnoli del Barcellona, i quali si impongono per 3-0 nella partita d’andata del Camp Nou grazie alla marcatura di uno degli ex di turno, Luis Suárez, e alla doppietta di Lionel Messi, autore tra l’altro di un imprendibile gol su punizione. Nella partita di ritorno il Liverpool, pur orfano di Roberto Firmino (come già all’andata) e Mohamed Salah, sospinto dal caloroso pubblico di Anfield, compie una straordinaria impresa abbattendo i catalani grazie alle doppiette di Divock Origi e del subentrato Georginio Wijnaldum; il netto 4-0 permette dunque ai Reds di raggiungere la seconda finale consecutiva di Champions League.
Finale Madrid Stadio Metropolitano 1 giugno 2019
Tottenham – Liverpool 0 – 2
2′ Salah,87’ Origi
Tottenham: Lloris; Trippier, Rose, Alderweireld, Vertonghen; Alli, Sissoko, Winks, Son; Eriksen; Kane
Liverpool: Alisson; Robertson, Van Dijk, Matip, Alexander Arnold; Wijnaldum, Fabinho, Henderson; Mane, Firmino, Salah
Arbitro: Damir Skomina(Slovenia)