Il Milan di Nereo Rocco esordì al primo turno contro gli svedesi del Malmö FF, vincendo con un risultato complessivo di 5-3. Agli ottavi di finale Milan e Benfica ricevettero un bye per accedere direttamente ai quarti, dove i rossoneri batterono il Celtic pareggiando 0-0 in Italia e vincendo poi 1-0 in Scozia. In semifinale gli inglesi del Manchester Utd, detentori del trofeo e trascinati dal capocannoniere dell’edizione Denis Law, diedero filo da torcere ai diavoli, ma furono battuti con un 2-1 complessivo tra San Siro e l’Old Trafford. L’Ajax di Rinus Michels iniziò il cammino europeo contro i tedeschi d’Occidente del Norimberga, che superò con un punteggio aggregato di 5-1. Agli ottavi i lancieri superarono agilmente i campioni di Turchia del Fenerbahçe con un 4-0 totale. Più combattuta la sfida dei quarti con i portoghesi del Benfica; le partite di andata e ritorno si conclusero entrambe con un 3-1 per parte, sicché fu necessario uno spareggio per sancire il vincitore: ebbero la meglio gli ajacidi che si imposero 3-0. In semifinale i sorprendenti cecoslovacchi dello Spartak Trnava, tra le poche formazioni a non rispettare il boicottaggio imposto dal blocco orientale, fecero trasalire la squadra biancorossa, che dopo aver vinto 3-0 l’andata ad Amsterdam rischiò la qualificazione andando a perdere 0-2 il ritorno oltrecortina.
Finale 26 maggio 1969 – Stadio Bernabéu, Madrid, Spagna
Milan – Ajax 4-1
7′ Prati, 40′ Prati, 60′ Vasovic (rigore), 67′ Sormani, 75′ Prati
MILAN: Cudicini; Malatrasi, Anquilletti, Schnellinger, Rosato, Trappattoni; Lodetti, Rivera; Hamrin, Sormani, Prati CT: Rocco
AJAX: Bals; Suurbier (Muller 46), Hulshoff, Vasovic, Van Duivenbode; Pronk, Groot (Nuninga 46); Swart, Cruijff, Danielsson, Keizer CT: Michels
Arbitro: José Ortiz de Mendibil (Spagna)