Il Milan esordì al primo turno contro i bulgari del Vitosha Sofia, vincendo con un risultato complessivo di 7-2. Agli ottavi i rossoneri incontrarono la Stella Rossa e riuscirono a passare il turno solo ai tiri di rigore, visto che entrambe le partite si conclusero sull’1-1. La gara di ritorno fu disputata due volte poiché la prima fu sospesa al 57º per nebbia sull’1-0 per la Stella Rossa e recuperata il giorno seguente dall’inizio. Ai quarti ci fu una sofferta vittoria di misura per 1-0 contro i tedeschi del Werder Brema. In semifinale, invece, contro i campioni di Spagna del Real Madrid il Milan fece una delle più grandi prestazioni della sua storia e vinse a San Siro per 5-0, annientando le merengues. La Steaua Bucarest iniziò il cammino europeo contro i cecoslovacchi dello Sparta Praga, che superò con un punteggio complessivo di 7-3. Agli ottavi i rumeni superarono agilmente i campioni russi dello Spartak Mosca con un 5-1 totale. Ai quarti gli svedesi dell’IFK Göteborg si arresero in Romania, perdendo 5-1, dopo che all’andata erano riusciti a vincere 1-0. In semifinale il Galatasaray ebbe la peggio nel doppio confronto, venendo sconfitti per 5-1 tra andata e ritorno.
Finale 24 maggio 1989 – Camp Nou, Barcellona, Spagna
Milan – Steaua Bucarest 4-0
17′ Gullit; 26′ Van Basten; 38′ Gullit; 46′ Van Basten
MILAN: Giovanni Galli; Mauro Tassotti, Franco Baresi (C), Alessandro Costacurta (Filippo Galli 74), Paolo Maldini, Angelo Colombo, Frank Rijkaard, Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, Ruud Gullit (Pietro Paolo Virdis 60), Marco van Basten. CT: Arrigo Sacchi
STEAUA: Silviu Lung; Dan Petrescu, Adrian Bumbescu, Stefan Iovan, Nicolae Ungureanu, Daniel Minea, Gheorghe Hagi, Tudorel Stoica (c), Iosif Rotariu (Gavril Balint 46), Marius Lacatus, Victor Piturca. CT: Anghel Iordanescu
Arbitro: Karl-Heinz Tritschler (Germania Ovest)