Il Milan di Arrigo Sacchi, detentore del trofeo, esordì al primo turno contro i finlandesi dell’HJK di Helsinki, vincendo con un risultato complessivo di 5-0. Agli ottavi i Rossoneri incontrarono gli spagnoli del Real Madrid, riuscendo a superare il turno vincendo 2-0 a San Siro e venendo sconfitti 1-0 al Bernabéu. Ai quarti il Milan ebbe la meglio dei belgi del Malines per 2-0, nel retour match delle Fiandre risoltosi ai tempi supplementari. In semifinale i tedeschi del Bayern Monaco diedero filo da torcere ai Diavoli, che riuscirono ad accedere alla loro quinta finale di Coppa dei Campioni nonché seconda consecutiva solo grazie alla regola del gol fuori casa, vincendo 1-0 a Milano e poi cedendo 1-2 nella sfida di ritorno all’Olympiastadion conclusasi ai tempi supplementari. È stata inoltre la prima volta nella storia che una squadra passasse il turno per la regola dei gol in trasferta dopo i supplementari. Il Benfica di Sven-Göran Eriksson iniziò il cammino europeo contro gli irlandesi del Derry City, che batté con un punteggio aggregato di 6-1. Agli ottavi i lusitani superarono agilmente i campioni d’Ungheria dell’Honvéd con un complessivo 9-0. Ai quarti anche i sovietici del Dnipro si arresero facilmente per 4-0 tra andata e ritorno. In semifinale i francesi dell’Olympique Marsiglia si rivelarono un avversario ben più ostico per le Águias, che riuscirono a conquistare l’accesso alla loro settima finale nella competizione solo grazie alla regola del gol in trasferta, perdendo 1-2 l’andata al Vélodrome e ribaltando poi l’esito del doppio confronto grazie alla vittoria 1-0 nel ritorno al da Luz.
Finale 23 maggio 1990 – Stadio del Prater, Vienna, Austria
Milan – Benfica 1-0
68′ Frank Rijkaard 1-0
MILAN: G. Galli, Tassotti, P. Maldini, Colombo (44′ st F. Galli), Costacurta, F. Baresi, Ancelotti (28′ st Massaro), Rijkaard, Van Basten, Gullit, Evani. Allenatore: Sacchi
BENFICA: Silvino, Josè Carlos, Samuel, Thern, Aldair, Ricardo Gomes, Vitor Paneira (33′ st Vata), Hernani, Pacheco (14′ st Cesar Brito), Valdo, Magnusson. Allenatore: Eriksson
Arbitro: Helmuth Kohl (Austria)