La Juventus di Dino Zoff esordì contro i polacchi del Górnik Zabrze vincendo con un risultato aggregato di 5-2: un passaggio del turno velato di tristezza, poiché proprio andando a visionare oltrecortina i prossimi avversari, il 3 settembre 1989 era scomparso in un incidente automobilistico il tecnico in seconda e bandiera bianconera Gaetano Scirea. Ai sedicesimi di finale i torinesi affrontarono i francesi del Paris Saint-Germain, superandoli con un risultato complessivo di 3-1. Nel turno successivo i tedeschi orientali del Karl-Marx-Stadt furono battuti sia all’andata sia al ritorno rispettivamente coi risultati di 2-1 e 1-0. Ai quarti i Bianconeri affrontarono i tedeschi occidentali dell’Amburgo, passando il turno grazie a un 2-0 esterno che rese ininfluente la successiva sconfitta casalinga 1-2. In semifinale fu la volta di un’altra squadra teutonica, il Colonia, che fu sconfitta grazie al 3-2 di Torino e al pareggio a reti inviolate nel retour match in Germania Ovest. La Fiorentina, inizialmente affidata a Bruno Giorgi, debuttò contro gli spagnoli dell’Atlético Madrid, pareggiando sia all’andata sia al ritorno 1-1, e superando il turno solo ai tiri di rigore dove prevalse per 3-1. Nel secondo turno i toscani affrontarono i francesi del Sochaux, battendoli grazie alla regola dei gol fuori casa in virtù del pareggio in Francia per 1-1 e allo 0-0 di Perugia (campo casalingo dei Viola in Europa per questa stagione a causa della ristrutturazione del Comunale di Firenze in vista del campionato del mondo 1990). Agli ottavi i sovietici della Dinamo Kiev furono sconfitti all’andata 1-0, pertanto il pari a reti inviolate nel ritorno in Ucraina fu una formalità. Ai quarti di finale i Gigliati affrontarono ancora una squadra transalpina, l’Auxerre, battendola con un doppio 1-0. Con la Fiorentina nel frattempo passata in mano a Francesco Graziani, in semifinale i tedeschi occidentali del Werder Brema (che avevano eliminato i detentori del Napoli) furono battuti ancora una volta con la regola dei gol in trasferta (1-1 e 0-0).
Finale di andata Stadio Comunale, Torino, 2 Maggio 1990
Juventus – Fiorentina 3-1
3′ Galia, 10′ Buso, 59′ Casiraghi, 73′ De Agostini
Juventus: Tacconi; Napoli, De Agostini, Galia, Bruno (Alessio 46); Bonetti, Aleinikov, Barros, Marocchi; Casiraghi, Schillaci
Fiorentina: Landucci; Dell’Oglio, Volpecina, Pin, Battistini; Dunga, Nappi, Kubik (Malusci 87), Baggio; Buso, Di Chiara
Arbitro: Emilio Soriano Aladrén (Spagna)
Finale di ritorno Avellino, 16 Maggio 1990
Fiorentina – Juventus 0-0
Reti: –
Fiorentina: Landucci; Dell’Oglio, Volpecina, Pin, Battistini; Dunga, Nappi (Zironelli 71), Kubik, Baggio; Buso, Di Chiara
Juventus: Tacconi; Napoli, De Agostini, Galia, Bruno; Alessio, Aleinikov, Barros (Avallone 72), Marocchi; Casiraghi (Rosa 79), Schillaci
Arbitro: Aron Schmidhuber (Gremania Ovest)